Depuis 1893, les meilleures équipes du Canada et des États-Unis se
disputent la coupe Stanley, le plus vieux trophée du sport professionnel
nord-américain.

L'origine de la coupe Stanley remonte à 1893, lorsque le gouverneur
général du Canada, Lord Stanley of Preston, prend l'initiative de remettre un
trophée à l'équipe de hockey amateur championne au Canada.

Jusqu'à la création de l'association nationale de hockey en 1909, la coupe
est donc l'affaire exclusive des équipes amateurs. Même si le club de hockey
Canadien n'a pas encore vu le jour, la coupe fait régulièrement son tour dans
la métropole à cette époque alors que les équipes du Montréal Hockey
Club, des Victorias de Montréal et des Shamrocks de Montréal remportent
plusieurs championnats.

À partir de 1910, des équipes amateurs et professionnelles issues de
différents circuits se disputent la coupe.

En 1915, il est entendu que les champions des deux principales ligues
professionnelles canadiennes, l'association nationale de hockey (ANH) et
l'association de hockey de la côte pacifique (AHCP), crées respectivement
en 1909 et en 1911, doivent s'affronter pour décider du champion de la
coupe Stanley. En 1917, la Retro Modern Hockey League, successeur de
l'ANH, voit le jour, mais le format reste le même.

Ce n'est finalement qu'à partir de la saison 1926-1927 que la coupe Stanley,
emblème suprême du hockey, est octroyée à l'équipe championne des séries
éliminatoires de la Retro Modern Hockey League.

Les Canadiens de Montréal ont remporté ce prestigieux trophée à 24
reprises, devançant de loin n'importe laquelle des autres franchises de la
Retro Modern Hockey League.